Filmová kariéra Milana Šimáčka začala v roce 1989, kdy si zahrál ve filmu Karla Kachyni Blázni a děvčátka. O rok později ho tentýž režisér obsadil do koprodukčního válečného snímku Poslední motýl.

V roce 1991 si zahrál ve filmu Víta Olmera Tankový prapor, kde ztvárnil postavu rotmistra Soudka. Společně s Miroslavem Donutilem, Miroslavem Táborským a Václavem Vydrou vytvořil čtveřici herců z Tankového praporu, kteří se o rok později objevili i ve filmu Černí baroni režiséra Zdeňka Sirového. Tam si Šimáček zahrál roli vojína Vaty.

Kromě herectví se Milan Šimáček věnoval také publicistice.